Mikrowelle

Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 4999 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Details zu den Metriken

In dieser Untersuchung wurde Druckmikrowellenbestrahlung verwendet, um die Aktivität von 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-on (3) gegenüber mehreren aktiven Methylenderivaten unter Verwendung der Druckmikrowelle zu klären Strahlung als grüne Energieressource. Chalkon 3 wurde mit Ethylcyanoacetat, Acetylaceton und Thioglykolsäure reagieren gelassen; bzw. bei 70 °C mit Druck unter Mikrowellenreaktionsbedingungen, um die entsprechenden 2-Hydroxyphenylcyanopyridon-, 2-Hydroxyphenylacetylcyclohexanon- bzw. Thieno[2,3-c]chromen-4-on-Derivate zu ergeben. Darüber hinaus liefert die Reaktion von Chalkon 3 mit Wasserstoffperoxid unter Rühren das entsprechende Chromen-4-on-Derivat. Alle synthetisierten Verbindungen wurden durch spektrale Instrumente wie FT-IR, 1HNMR, 13CNMR und Massenspektrum bestätigt. Darüber hinaus zeigten die synthetisierten Heterocyclen eine hervorragende antioxidative Aktivität und waren mit Vitamin C vergleichbar, wo die Anwesenheit der OH-Gruppe die Radikalfängerhemmung erhöht. Darüber hinaus wurde die biologische Aktivität von Verbindung 12 durch molekulare Docking-Stimulation unter Verwendung von zwei Proteinen, PDBID: 1DH2 und PDBID: 3RP8, nachgewiesen, was zeigte, dass Verbindung 12 eine größere Bindungsenergie und eine kürzere Bindungslänge besitzt, vergleichbar mit Ascorbinsäure. Außerdem wurden die Verbindungen durch den DFT/B3LYP/6-31G (d,p)-Basissatz und die Identifizierung ihrer physikalischen Deskriptoren optimiert, während die Verbindung 12 durch Röntgen-Einzelstruktur mit Hirsh-Feldanalyse der Verbindung bestätigt wurde, um die zu kennen Die Wechselwirkung der elektrostatischen Wasserstoffbindung wurde ermittelt und mit der optimierten Struktur durch Vergleich der Bindungslänge, des Bindungswinkels, des FT-IR und des NMR korreliert, was eine hervorragende Korrelation ergab.

Chalkone sind wichtige Verbindungen, die in der Natur oder als synthetische Analoga vorkommen und wesentliche Zwischenprodukte für die Synthese verschiedener Flavonoide und Isoflavonoide sind und auch in verschiedenen biologischen Untersuchungen und in der medizinischen Chemie verwendet werden1,2,3,4,5. Diese Aktivität ist auf die Chemikalie zurückzuführen Flexibilität und Drehung der Ringe, wie in Abb. 1(I) dargestellt, was ihm die Fähigkeit gab, verschiedene biologische heterocyclische Ringe wie Pyrazol, Cyanopyridin, Flavanone und Diarylcyclohexanone6,7,8 wie Epirizol(II) zu synthetisieren ), ein nichtsteroidales entzündungshemmendes Medikament9, während das Medikament Letrazol(III), das nach einer Brustkrebsoperation als Aromatasehemmer verwendet wird10,11, auch das Flavanoid Catechin (IV) ist, ein Antioxidans aus Pflanzen12, wie in Abb. 1 dargestellt. Verschiedene Es wurde über Methoden zur Synthese von 1,2-Dihydrothieno[2,3-c]chromen-4-on-Derivaten berichtet, wie in Abb. 213,14,15 dargestellt.

Die Struktur von Chalkonen und verschiedenen Arzneimitteln enthält unterschiedliche heterozyklische Ringe.

Strategien und Synthesewege zur Synthese von 1,2-Dihydrothieno[2,3-c]chromen-4-on.

Darüber hinaus erregt der Einsatz umweltfreundlicher Werkzeuge bei chemischen Reaktionen das Interesse der meisten Wissenschaftler. Aus diesen Werkzeugen hat sich der Einsatz von Mikrowellenerwärmung als die zuverlässigste aktivierte Verbindung erwiesen, die ihre Reaktionszeit verlängert, die Umwandlung steigert und die Selektivität erhöht6,9,16, 17,18. Darüber hinaus spielen chemisch gesehen Radikalfänger eine wichtige Rolle in der Biologie, Chemie und Materialwissenschaft, beispielsweise werden sie in der Lagerung von Lebensmitteln, Arzneimitteln, Kosmetika, Erdölprodukten, Ölen und Gummi sowie für elektronische Geräte19,20 und verwendet Die Entwicklung neuer Radikalfänger mit Anwendungen in der Industrie und Pharmazeutik hat zunehmend an Bedeutung gewonnen21,22,23,24,25. Darüber hinaus verstärkte und bestätigte die Andockstimulation die biologischen Studien dieser chemischen Reaktionen26,27,28.

In dieser Studie haben wir verschiedene Heterozyklen aus der Reaktion von 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-on (3) mit verschiedenen Methylenverbindungen unter Verwendung von Mikrowellenbestrahlung synthetisiert, um das Cyanopyridin zu ergeben , Cyclohexanon und Chromen-4-on-Derivate, die ihre antioxidative Aktivität bestätigten und untersuchten. Diese Verbindungen zeigten aufgrund der Anwesenheit der OH-Gruppe, die die Radikalfängerhemmung erhöht, ein ausgezeichnetes Oxidationsverhalten und diese Ergebnisse wurden durch molekulares Andocken mit der höchsten Bindungsenergie bestätigt. Darüber hinaus wurden alle synthetisierten Verbindungen durch den DFT/B3LYP/6-31G(d,p)-Basissatz optimiert und zeigten ihre Stabilität aufgrund der hohen Bandenergielücke. Auch Verbindung 12 wurde durch Einzelröntgenaufnahme bestätigt und erwies sich als kompatibel mit den theoretischen Ergebnissen durch Bindungslänge, Winkelkorrelation sowie FT-IR- und NMR-Analyse.

Die Reaktivität von Chalkonen gegenüber Nukleophilen beruht auf der Konjugation zwischen der Carbonylgruppe und der Doppelbindung. Folglich können die Nukleophile sowohl Carbonyl- als auch Doppelbindungen angreifen und so ein interessantes breites Spektrum an cyclisierten Verbindungen ergeben29. Das 2′-Hydroxychalcon-Derivat 3 wurde mit der zuvor beschriebenen Methode synthetisiert30. Die mikrowellenunterstützten Reaktionen von Chalkon 3 mit verschiedenen aktiven Methylen, wie Ethylcyanacetat 4, Acetylaceton 7 und Thioglykolsäure 9, sind in Abb. 3 dargestellt, zusätzlich zu seiner Reaktion mit Wasserstoffperoxid 11. Erstens die Reaktion von Chalkon 3 mit Ethylcyanoacetat 4 in Gegenwart von Ammoniumacetat ergab das entsprechende Cyanopyridin 5. Das FT-IR der resultierenden Verbindung 5 zeigte unterschiedliche Banden bei 3174, 2217 und 1637 cm−1 aufgrund von NH, C≡N und C= O-Gruppen; jeweils. Darüber hinaus zeigte das 1H-NMR-Spektrum breite Singulett-Peaks bei δ 10,52 und 12,38 ppm aufgrund von NH (Lactam) und OH (Phenol); jeweils. Dies weist darauf hin, dass Verbindung 5 nur in Lactamform vorliegt, wie in Abb. 3 dargestellt. Ein plausibler Mechanismus für diese Reaktion ist in Abb. 4 dargestellt.

Synthese verschiedener heterozyklischer Verbindungen.

Plausibler Mechanismus der Bildung von Verbindung 5.

Anschließend ergab die Michael-Additionsreaktion von Chalkon 3 mit Acetylaceton 7 in Gegenwart von NaOH als Base und anschließende interne Claisen-Kondensation das entsprechende Cyclohexanon 8. In der resultierenden Verbindung 8 aus diesem Cyclo bildeten sich zwei Chiralitätszentren an C-5 und C-6 -Kondensation. Leider war die Reaktion nicht stereoselektiv, da erwartet wurde, dass beide Konfigurationen chiraler Kohlenstoffzentren zu einer Mischung von Diastereoisomeren führen. Es wurde kein Versuch unternommen, die diastereomeren Strukturen zu trennen und sie wurden als Gemisch charakterisiert. Die IR-Spektren von Verbindung 8 zeigten Banden bei 3107, 1721 und 1625 aufgrund aromatischer CH- und CO-, C=C-Gruppen; jeweils. Darüber hinaus zeigte das 1H-NMR für Verbindung 8 den charakteristischen Peak des Vinylprotons des Cyclohexanonrings bei 6,39 ppm. Die beiden H-4-Protonen sind nicht äquivalente Protonen, sie erschienen bei 2,84 ppm als Multiplett-Peaks, während das H-5 bei 3,62 ppm als Multiplett-Peaks erschien. Das H-6-Proton erschien als Dublett bei 4,24 ppm. Die aromatischen Protonen erschienen zwischen 6,74 und 7,30 ppm. Der D2O-austauschbare Singulett-Peak von OH erschien bei 9,92 ppm. Auch das 13C-NMR stützte die Struktur von Verbindung 8, wobei zwei Signale bei 196,32 und 205,97 ppm aufgrund der beiden Carbonylgruppen und ein Signal bei 135,06 ppm aufgrund des Vinylkohlenstoffs C-2 auftraten. Das Massenspektrum zeigte einen Peak bei m/z 320, der dem Molekülion zuzuordnen ist, wie in Abb. 3 dargestellt. Anschließend wurde das Dihydrothienocumarin 10 durch die Michael-Additionsreaktion von Thioglykolsäure 9 in Methanol und Piperidin erhalten. IR-Spektren von Verbindung 10 zeigten Banden bei 3028, 1711 und 1601 cm−1 aufgrund aromatischer C-H-, C=O- bzw. C=C-Gruppen. Darüber hinaus bestätigte das 1H-NMR das Strukturgerüst, wobei die ABX-Systeme auf die drei Protonen des Dihydrothienylrings zurückzuführen sind. Die Signale erschienen bei δ 3,72 und 4,01 ppm mit J = 18 Hz für HA und HB und resonierten jeweils als Dublettpaar. Das HX im Dihydrothienylring erschien als Triplett bei δ 5,36 ppm mit J = 6,4 Hz. Alle anderen aromatischen Protonen wurden mit ihren erwarteten chemischen Verschiebungen beobachtet. Das Massenspektrum zeigte einen Peak bei m/z 293, der dem Molekülion zuzuordnen ist, wie in Abb. 3 dargestellt. Ein plausibler Mechanismus für diese Reaktion ist in Abb. 5 dargestellt. Thioglykolsäure 9 startete die Michael-Additionsreaktion durch Angriff auf die Chalkonverbindung 3 Um ein Addukt herzustellen, das das Esteraddukt bildet, wird dann eine Knoevenagel-Kondensationsreaktion durchgeführt, um Methyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-(p-tolyl)-4,5-dihydrothiophen-2-carboxylat herzustellen. Am Ende wird diese Verbindung durch intramolekulare Veresterung in die Cumarinverbindung 10 umgewandelt.

Ein möglicher Mechanismus für die Bildung von Verbindung 10.

Schließlich bildete die Reaktion von Chalkon 3 mit Natriumhydroxid/Wasserstoffperoxid in Aceton und Methanol als Lösungsmittel das C-4′-substituierte Flavonol 12, wie in Abb. 2 dargestellt. Diese Reaktion ist als Algar-Flynn-Oyamada bekannt Reaktion, bei der Chalkone eine oxidative Cyclisierung durchlaufen, um Flavonole zu bilden31. Die IR-Spektren von Verbindung 12 zeigten Banden bei 3284, 3107 und 1607 cm−1 aufgrund von OH-, aromatischen C-H- und C=O-Gruppen; jeweils. Der Bereich zwischen 7,3 und 8,2 ppm im 1H-NMR-Spektrum (DMSO-d6) weist auf das Vorhandensein von 8 aromatischen Protonen hin. Die 13C-NMR-Spektren von Flavonol 12 zeigen das C-4-Signal bei 173,02 ppm und das C-3-Signal bei 145,37 ppm. Verbindung 12 wurde durch Einkristall-Röntgenuntersuchung weiter bestätigt, wie in Abb. 6 gezeigt.

Röntgenkristallstruktur von 12.

Die Verbindungen 5, 8, 10 und 12 wurden auf ihre Radikalfängerfähigkeiten in Methanol mithilfe des DPPH-Assays untersucht, bei dem sich DPPH-Radikale von violett nach gelb ändern, wenn sie durch ein Antioxidans gelöscht werden. DPPH-Radikale werden im Allgemeinen bei 517 nm überwacht (Abb. 7a), bei dem die Absorption mit Antioxidantien abnimmt, und Abb. 7b zeigt die prozentuale Hemmung als Funktion der Antioxidanskonzentration. Tabelle 1 zeigt, dass alle Verbindungen außer Verbindung 5 antioxidative Eigenschaften besitzen. Unter allen synthetisierten Verbindungen zeigte Verbindung 12 die besten antioxidativen Eigenschaften, wies einen IC50 von etwa 202,20 µM auf und war vergleichbar mit Vitamin C (IC50 bei 141,9 µM). Die IC50-Werte der übrigen Verbindungen nehmen ab und nähern sich dem Wert von Vitamin C in der Größenordnung von 8 > 10 an. Die Reihenfolge der Eigenschaft hängt von der in den Derivaten gebildeten Radikalstabilität ab32.

(a) Typische Absorptionsspektren von 100 µM des DPPH-Radikals allein und in Gegenwart einer 200 µM-Konzentration der Verbindungen 5–12 und Vitamin C. (b) Ein Diagramm des Prozentsatzes der Löschung des DPPH-Radikals gegenüber der Konzentration des Antioxidantien 5–12 und Vitamin C.

Die Strategie der Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) zielt darauf ab, Korrelationen zwischen der biologischen Aktivität untersuchter Substanzen und ihrer chemischen Struktur herzustellen. Wenn das ungerade Elektron im DPPH-Assay mit einem Wasserstoff oder einem elektronenspendenden Antioxidans verknüpft wird, wie in Abb. 8 dargestellt, verschwindet die hohe Absorptionsbande des ungeraden Elektrons bei 519 nm. Im Allgemeinen weisen phenolische Verbindungen eine gute antioxidative Aktivität auf, da DPPH durch Abstraktion von Wasserstoffatomen stabile Phenoxidradikale erzeugt. Die freie Radikale abfangende Aktivität von Verbindung 5 zeigt jedoch eine vernachlässigbare antioxidative Aktivität. Beim Vergleich der Verbindungen 10 und 12, die die Struktur des Chromenkerns teilen, wurde festgestellt, dass Verbindung 12 mehr antioxidative Eigenschaften als Verbindung 10 aufweist. Beim Vergleich der Verbindungen 5 und 8, die jeweils Pyridinon- bzw. Cyclohexenonkerne enthalten, fanden wir diese Verbindung 8 hat antioxidative Aktivität, während Verbindung 5 keine Aktivität zeigte. Die niedrigste Aktivität von Verbindung 5 lässt sich auf den Einfluss der elektronenziehenden Cyanogruppe zurückführen, während die Wirkung von Verbindung 12 als DPPH-Radikalfänger auf ihre starken Wasserstoffdonoreigenschaften zurückzuführen ist33.

Mechanismus der Reaktion von 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) mit einem Antioxidans, wobei R: H ein Radikalfänger ist; R. ist ein Radikalfänger.

Bindungslängen in Einheiten wurden der komplexen Docking-Molekülanalyse unter Verwendung der Moe-Software 29 hinzugefügt. Abbildung 9 und Tabelle 2 zeigen die Implementierung der Minimierungsenergien zur Aufrechterhaltung der geometrischen Optimierung und systematische Untersuchungen mit einem RMS-Gradienten von 0,01 von menschlichem Peroxiredoxin 5 (PDB-ID). : 1HD2)30 und die Kristallstruktur von Klebsiella pneumoniae R204Q HpxO komplexiert mit FAD (PDBID: 3RP8)31. Aus Abb. 9A ist ersichtlich, dass die Verbindungen 5, 8, 10, 12 und Ascorbinsäure unterschiedliche Bindungsaffinitäten mit PDBID:1HD2 aufwiesen. Die Verbindung 12 hatte die höchste Bindungsaffinität mit einer Bindungslänge von 1,31 Å und einer Vielzahl von Aminosäuren (Glu 16, Arg 95, Leu 96, Arg 80, Glu 91), was auf das Vorhandensein von zwei OH-Gruppen zurückzuführen ist, die die antioxidative Wirkung verstärkten gegenüber DPPH, während die Verbindung 5 aufgrund ihrer überwiegenden Bindung an CN eine geringere Bindungsaffinität zeigte, während die Ascorbinsäure eine ausgezeichnete Bindung an Protein mit einer Bindungslänge von −9,3 kcal/mol und einer hervorragenden Wirksamkeit aufwies. Darüber hinaus zeigten die Verbindungen 8 und 10 eine hervorragende Wirksamkeit Äquivalent zu Ascorbinsäure, aber sie sind immer noch aktiv. Die meisten Bindungen an C=O- und OH-Gruppen wurden in Ascorbinsäure gefunden, die Ascorbinsäure (−8,2, −8,9 und −8,4 kcal/mol) und Bindungslängen im Bereich (1,24–2,55 Ả) aufweist Verbessert das Auffangen von Radikaltaschen und steigert die elektrostatische Energie. Darüber hinaus zeigten Tabelle 2 und Abb. 9, dass die Chemikalien 5, 8, 10, 12 und Ascorbinsäure das Andocken stimulierten (B). Ascorbinsäure weist die höchste Bindungsenergie mit dem Protein PDBID:3RP8 mit einer Energieaffinität von −9,33440 kcal/mol bei einer Länge von 1,62 Å und verschiedenen Proteinen (Asn 299, Ser 302, Glu 308, Gln 303) auf, während Verbindung 12 a aufwies Bindungsenergie von −8,7 kcal/mol bei einer Länge von 2,67 Å und verschiedene Aminosäuren (Mrt 176, Trp 201, Lys 205, Lys 179). Außerdem zeigten die Verbindungen 5, 8 und 10 die niedrigste Bindungsenergie mit einem Bereich von –7,2, –7,6, –7,2 kcal/mol und die kleinste Länge mit 2,9 Å, 2,8 Å, 2,5 Å; Daher kamen wir zu dem Schluss, dass die Docking-Ergebnisse mit den experimentellen Ergebnissen kompatibel waren. Darüber hinaus verstärkte das Vorhandensein von mehr OH-Gruppen in den Verbindungen wie Verbindung 12 den Radikalfänger an der Proteintasche, während das Vorhandensein von Verbindung 5 in Lactamform und das Vorhandensein einer Cyangruppe in der Verbindung den Radikalfänger verringerten und keine Aktivität ergaben mit den Proteinen.

Docking-Analysediagramm von Verbindungen mit PDBID (1HD2 und 3RP8); jeweils.

Die Optimierung der gewünschten Verbindungen wurde unter Verwendung des Gaussian(09)34-Basissatzes DFT/B3LYP/6-31 (G)35,36 untersucht, wie in Abb. 10 dargestellt. Tabelle 3 listet die physikalischen Eigenschaften auf, die bei der Optimierung der Molekülstrukturen von Verbindungen verwendet werden 3, 5, 8, 10 und 12 betreffend (σ) absolute Weichheit, (χ) Elektronegativität, (ΔNmax) elektronische Ladung, (η) absolute Härte, (ω) globale Elektrophilie, (S) globale Weichheit und (Pi) chemisches Potenzial, aus Gl. (1–8) geschätzt mit B3LYP/6–31G(d,p). Die Gesamtenergie der Verbindungen 5, 8, 10 und 12 war stabiler als die des Ausgangschalkons 3, was auf ihre Stabilität hinweist, und auch Verbindung 10 zeigte aufgrund ihrer Anwesenheit eine höhere Energiestabilität (–1243,02 au) (–33.824,3132 eV). von O und S in seiner Struktur und erhöhen deren Elektronegativitätscharakter. Darüber hinaus zeigt die Härte des chemischen Systems den Widerstand gegen die Verformung der Elektronenwolke durch kleine Störungen, die während des chemischen Prozesses auftreten.

(A) Die chemische und optimierte Struktur der Verbindungen 3, 5, 8 und 10 nutzte den DFT/631(G)-Basissatz. (B) Chemisch und die optimierte Struktur von Verbindung 12 nutzten den DFT/631(G)-Basissatz.

Darüber hinaus ist das Dipolmoment der Verbindung 5 sehr hoch, vergleichbar mit anderen Verbindungen, und der Unterschied im Dipolmoment zwischen dem Chalkon und der Verbindung 5 liegt bei (2,65 D), was auf die Anwesenheit von C≡N zurückzuführen ist, was eine einfache Ladungstrennung ermöglicht und eine höhere Reaktivität erzielt37. Folglich kann die Elektronendichte weicher Moleküle im Gegensatz zu harten Molekülen η (eV) leicht geändert werden und zeigt das Ausmaß des Widerstands gegen Änderungen der Elektronenwolkendichte im System an. Wir stellen fest, dass 8 mit (2,03 eV) (46,813 kcal/mol) hohe Werte aufwies ) im Vergleich zu Chalon mit (1,88 eV) (≈ 43,354 kcal/mol), die zyklisieren und reaktiv sind und einander am nächsten liegen38,39.

Darüber hinaus wurde die chemische Weichheit (σ), die die Fähigkeit eines Atoms oder einer Gruppe von Atomen beschreibt, Elektronen aufzunehmen, aus der folgenden Tabelle 3 entnommen. Die Werte von (σ) lagen für alle Verbindungen im Bereich von (0,49–0,52 eV). gaben ihnen die Fähigkeit, zu zyklisieren und stabil zu sein. Elektrophilie beschreibt außerdem die Fähigkeit eines Elektrophils, elektronische Ladung zu erwerben, zusätzlich zu seinem Widerstand gegen den Austausch elektronischer Ladung mit seiner Umgebung, und das Chalkon 3 zeigte aufgrund der Anwesenheit von =CH einen Ausmaßwert von (4,24 eV) (97,777 kcal/mol). − Bindung, die leicht mit verschiedenen Nuklophilen zu stabilen Verbindungen reagieren kann. Es liefert nicht nur Informationen über den Elektronentransfer (chemisches Potenzial) und die Stabilität (Härte), sondern beschreibt auch die globale chemische Reaktivität besser40,41. Darüber hinaus kann die Energielücke (ΔE) zwischen dem höchsten besetzten Molekülorbital (HOMO) und dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO) verwendet werden, um die kinetische Stabilität und die chemische Härte-Weichheit eines Moleküls zu beurteilen42,43,44. Moleküle mit einer großen HOMO-LUMO-Lücke sind hart, während Moleküle mit einer kleinen HOMO-LUMO-Lücke weich sind. Außerdem weisen harte Moleküle in der Regel eine hohe kinetische Stabilität sowie eine geringe chemische Reaktivität auf, während das Gegenteil bei weichen Molekülen der Fall ist. Darüber hinaus werden Härte und Weichheit durch ΔE gesteuert, wobei ein großer Wert von ΔE auf eine hohe kinetische Stabilität hinweist, während ein niedriger Wert auf eine hohe chemische Reaktivität hinweist45. Den Ergebnissen für die chemischen Reaktivitätsdeskriptoren der Verbindungen 3, 5, 8 und 10 zufolge weisen die Werte für hohe Härte (2,03 eV) und niedrige Weichheit (0,246 eV) auf einen geringeren intramolekularen Ladungstransfer hin (Tabelle 3). Außerdem weist Verbindung 8 den höchsten ΔE auf, was ihre kinetische Stabilität widerspiegelt, während Verbindung 3 den niedrigsten ΔE aufweist, was auf ihre hohe chemische Reaktivität zurückzuführen ist. Die HOMO-LUMO-Orbitale und ihre Verteilungen und Energieniveaus wurden auf dem B3LYP/6-31G(d, p)-Niveau für alle synthetisierten heterozyklischen Verbindungen berechnet, wie in Abb. 11 dargestellt. Für die Startverbindung 3 verteilt das HOMO die Ladungen über das Molekül mit Ausnahme der Carbonylgruppe, während sein LUMO Ladungen über das Molekül mit Ausnahme der Methylgruppe verteilt. Bei den hergestellten heterozyklischen Verbindungen verteilt das HOMO von Verbindung 12 die Ladungen über das gesamte Molekül, während das HOMO der übrigen Verbindungen die Ladungen über die Moleküle mit Ausnahme der Tolylgruppe verteilt. Die Ladungsdichte des LUMO für die Verbindungen 5 und 12 ist über das gesamte Molekül lokalisiert, während das LUMO der übrigen Verbindungen die Ladungen über die Moleküle mit Ausnahme der Tolylgruppe verteilt. Zusätzlich wurden die Atomladungen und elektronischen Populationen dieser Verbindungen nach Mulliken für jedes Atom unter Verwendung der B3LYP/6-31G(d, p)-Basissätze berechnet. Die Atomladungen der Verbindungen 3, 5, 8 und 12 sind in Abb. 12 dargestellt, und ihre optimierten Strukturen mit Ordnungszahl sind in Abb. 10 dargestellt. Atome mit einem niedrigeren Elektronegativ ziehen Elektronen von denen mit einem höheren Elektronegativ in der Struktur an , wodurch die negativen Ladungen in diesen Atomen delokalisiert werden. Die Ladungen von Kohlenstoffatomen sind sowohl positiv als auch negativ, wie in Abb. 12 zu sehen ist. O und N sind elektronenziehende Atome, daher hat das an ihnen gebundene C-Atom eine positive Ladung. Die sauren Wasserstoffe sind phenolischer Wasserstoff (12H) in den Verbindungen 3, 5, 8 und 12, während (35H) für Verbindung 10.

Schematische Diagramme der HOMO- und LUMO-Energieniveaus der Verbindungen 3, 5, 8, 10 und 12, erhalten aus der DFT-Berechnung mit B3LYP/6-31G(d,p).

Verteilung der berechneten Mulliken-Ladungen für die Verbindungen 3, 5, 8, 10 und 12.

Die Hirshfeld-Oberflächenanalyse ist eine effektive Möglichkeit, Wechselwirkungen zwischen Molekülen in Kristallen zu visualisieren und zu verstehen46,47,48. Zur Berechnung und Visualisierung der Interaktionen wurde CrystalExplorer 17.5 verwendet49. Abbildung 13 zeigt Hirshfeld-Oberflächen für Verbindung 12 und Abbildung 14 zeigt das 2D-Fingerabdruckdiagramm, das alle möglichen Wechselwirkungen in Verbindung 12 sowie die zerlegten Dnorm-Karten detailliert beschreibt. Die von dnorm kartierte Hirshfeld-Oberfläche wurde für Kontakte, deren Van-der-Waals-Radius kleiner, gleich bzw. größer als die Summe der Kontakte war, in Rot, Weiß und Blau eingefärbt. Die Oberfläche enthält die dunkelroten Kreise, die offensichtlich durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den O···H/H···O-Atomen entstanden sind. H…H-Wechselwirkungen weisen den höchsten Prozentsatz an Kontakten (46,8 %) in der Hirshfeld-Oberfläche auf, während C…H-, H…C-, H…O-, O…H- und C…C-Wechselwirkungen entsprechende Prozentsätze von 15,3 % bzw. 10,1 % aufweisen. , 6,6 %, 8,4 % und 7,1 %.

Hirshfeld-Oberflächen (dnorm, Formindex und Krümmung) von Verbindung 12.

Ausgewählte Fingerabdruckdiagramme und Dnorm-Oberflächen für wichtige Wechselwirkungen in Verbindung 12.

Das ORTEP-Diagramm für Verbindung 12 im festen Zustand, das die Ordnungszahl anzeigt, ist in Abb. 5 dargestellt. Detaillierte Verfeinerungsdetails finden sich außerdem in Tabelle S1, während die Bindungslängen und -winkel in Tabelle S2 zu finden sind. Bemerkenswert ist, dass berechnete Daten aus der isolierten Gasphase stammen, während experimentelle Daten aus dem festen Zustand stammen. In Abb. 15 sehen wir eine bemerkenswerte Übereinstimmung zwischen der durch theoretische Berechnungen berechneten und durch Röntgenanalyse bestimmten strukturellen Molekülgeometrie50,51.

Atomweise Überlagerung der mit DFT/6-31G(d, p) berechneten Verbindung 12 (rot) über der Röntgenstruktur (schwarz). Wasserstoffatome wurden der Übersichtlichkeit halber weggelassen.

Die Geometrie des Moleküls wurde direkt aus den experimentellen Röntgenbeugungsdaten übernommen und war durch nichts eingeschränkt. Zur Zuordnung von Schwingungsbändern wurde das molekulare Visualisierungsprogramm Gauss-View verwendet52. Abbildung 16 zeigt den Vergleich zwischen den beobachteten und berechneten Schwingungsfrequenzen von Verbindung 12. Das IR-Spektrum von Verbindung 12 zeigt einige charakteristische Banden, die mit Streckschwingungen der O-H-, C-H- und C=O-Gruppen verbunden sind. Ein Schlüsselmerkmal der aromatischen Struktur ist das Vorhandensein von CH-Streckschwingungen im Bereich von 2900–3150 cm−1. Experimentell wurde der aromatische C-H-Streckschwingungsmodus bei 3107 cm−1 beobachtet und für B3LYP bei 3082 cm−1 berechnet. Zusätzlich wird die Streckschwingung der O-H-Gruppe experimentell bei 3284 cm−1 beobachtet und bei 3380 cm−1 berechnet. Die experimentelle Streckschwingung von C=O wurde bei 1607 cm−1 beobachtet und bei 1638 cm−1 berechnet. Diskrepanzen zwischen den experimentellen und den berechneten Spektren haben zwei mögliche Ursachen: Die erste ist die Umgebung und die zweite ist die Tatsache, dass experimentelle Werte anharmonische Frequenzen und berechnete Werte harmonische Frequenzen haben.

Die FT-IR-Spektren von Verbindung 12 wurden experimentell und theoretisch mit B3LYP/6-31G(d,p) mit Skalierung berechnet.

Derzeit hat die NMR Eingang in viele Bereiche der wissenschaftlichen Forschung, der Medizin und zahlreicher Industrien gefunden. NMR-Spektren zeichnen sich durch chemische Verschiebungen aus, die wichtige Informationen enthalten. Berechnungen der chemischen Verschiebungen von Protonen und Kohlenstoff wurden mit der GIAO-Methode unter Verwendung des B3LYP/6-31G(d,p)-Basissatzes in DMSO-Lösungsmittel durchgeführt und dann mit den experimentellen chemischen Verschiebungswerten53,54 verglichen, wie in Tabelle 4 aufgeführt. Abbildung 17 zeigt die experimentellen 1H- und 13C-NMR-Spektren der Verbindung 12, während Abb. 6 die Positionen der Atome veranschaulicht. Gemäß der B3LYP/6-31G(d, p)-Methode betragen die Werte der chemischen 1H-Verschiebung 2,359–8,948 ppm, während die experimentellen Ergebnisse 2,392–8,184 ppm betragen. Tabelle 4 zeigt, dass die theoretischen Ergebnisse mit den experimentellen Daten übereinstimmen, mit Ausnahme des Hydroxylprotons (H2). Darüber hinaus wurden die berechneten Werte der chemischen 13C-Verschiebung für B3LYP bei 12,81–157,33 ppm beobachtet, während die experimentellen Ergebnisse bei 21,02–173,02 ppm beobachtet wurden. Tabelle 4 enthält auch die berechneten 13C-NMR- und experimentellen Ergebnisse. Auf der Grundlage von Tabelle 4 stimmen die theoretischen chemischen 1H- und 13C-Verschiebungen von Verbindung 12 im Allgemeinen mit den experimentellen 1H- und 13C-Verschiebungen überein.

Die experimentellen (a) 1H- und (b) 13C-NMR-Spektren von Verbindung 12 in DMSO-Lösung.

MEP-Diagramme werden verwendet, um biologische Prozesse und Wasserstoffbrückenwechselwirkungen sowie elektrophile und nukleophile aktive Zentren vorherzusagen55. Es hilft, die relative Polarität eines Moleküls zu verstehen, seine reaktive Stelle vorherzusagen und seine Ladungsverteilung in drei Dimensionen zu visualisieren. Dies ist eine hervorragende Methode, um etwas über die molekulare Struktur und die physikalisch-chemischen Eigenschaften zu lernen. MEP wurde basierend auf B3LYP/6-31G(d,p) berechnet, wie in Abb. 18 dargestellt, mit optimierter Geometrie, um die aktiven Stellen für elektrophile und nukleophile Reaktionen in der Verbindung zu bestimmen. Im Allgemeinen zeigen negative Regionen (rot und gelb) elektrophile Reaktivität, während positive Regionen (blau) nukleophile Reaktivität zeigen. Unterschiedliche Farben weisen auf unterschiedliche elektrostatische Potentiale an der Oberfläche hin, die in der Reihenfolge von Rot über Orange und Gelb bis hin zu Grün und Blau ansteigen. Die Karte ist für die untersuchte Verbindung zwischen −0,05 au (tiefrot) und 0,05 au (tiefblau) hervorgehoben, wie in Abb. 18 dargestellt. Positive Ladungen befinden sich meist am Stickstoff (N2) der Hydroxylgruppe, negative Ladungen dagegen sind auf das elektronegative Atom O3 des C=O konzentriert.

Karte des molekularen elektrostatischen Potenzials (MEP), berechnet anhand des B3LYP/6-31G(d,p)-Niveaus.

Zur Messung der Schmelzpunkte wurde das Gallenkamp-Schmelzpunktmessgerät verwendet. Die Dünnschichtchromatographie (TLC) wurde auf Polygram SIL G/UV254 TLC-Platten durchgeführt und die Ergebnisse mit ultraviolettem Licht bei 254 nm und 350 nm sichtbar gemacht. In dieser Studie wurde das Mikrowellengerät CEM Discover LabMate (300 W, ChemDriver-Software; Matthews, NC) für Mikrowellenexperimente verwendet. In geschlossenen Gefäßen unter Druck wurden zur Durchführung der Reaktionen mikrowellenbestrahlte Pyrex-Röhrchen mit Deckel verwendet. Ein supraleitendes NMR-Spektrometer Bruker DPX 400 wurde zur Aufzeichnung der 1H- und 13C-Kernresonanzspektren (NMR) verwendet, und die IR-Spektren wurden mit einem Jasco Fourier Transform/IR-6300 FT-IR-Spektrometer gemessen. Für die Elementaranalyse wurde der Elementar Vario MICRO Cube verwendet. Elektronenstoß (EI) wurde verwendet, um Massenanalysen auf einem Thermo-Massenspektrometer mit doppeltem Fokussierungssektor (DFS) zu bestimmen. In UV-Vis-Studien wurden ein Varian Cary 5-Spektrometer und ein Shimadzu UV2600-Spektrophotometer verwendet. Mithilfe von Röntgenmikrobeugung und Einkristall-Röntgenbeugungsmessgeräten wurden Rigaku D/MAX Rapid II und Bruker X8 Prospector zur Bestimmung der Röntgenkristallstruktur eingesetzt.

1-(2-Hydroxyphenyl)ethan-1-on (1) und 4-Methylbenzaldehyd (2) wurden von Aldrich Chemical CO bezogen. In dieser Studie wurden alle Lösungsmittel von Aldrich bezogen.

Es wurde wie in der Literatur beschrieben synthetisiert30,56. Zu einer Mischung aus 1-(2-Hydroxyphenyl)ethan-1-on (1) (1,36 g, 10 mmol) und 4-Methylbenzaldehyd (2) (10 mmol) wird eine Lösung aus 10 % NaOH/H2O (20 ml) gegeben. wurde portionsweise zugegeben, um eine blutrote Lösung zu ergeben. Die Reaktion wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung mit konzentrierter HCl auf pH 3 angesäuert. Der resultierende gelbe Niederschlag wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert, um das entsprechende 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-on (3) zu ergeben. Schmelzpunkt: 118–119 °C. Ausbeute, 80 %, FT-IR (υmax, cm−1): 3089 (aromatisches CH), 1637 (C=O), 1064 (C=C), 1563,3 (ArC–C–), 1200 (ArC–OH) . 1H-NMR (DMSO-d6, δ ppm): 2,39 (s, 3H, H3C), 6,09–7,01 (m, 2H, H-4′, 5′), 7,27 (d, 2H, J = 15,5 Hz, H- 3'', 5''), 7,54–7,57 (dt, 1H, J = 8,4 Hz, H-3''), 7,79 (d, 2H, J = 8,4 Hz, H-2'', 6''), 7,80 (d, 1H, J = 15,6 Hz, H-2), 7,97 (d, 1H, J = 15,6 Hz, H-3), 8,24 (dd,1H, J = 8,4 Hz, H-6′), 12,59 (s, 1H, HO), 13C NMR (DMSO-d6):δ 21,09(CH3), 117,70(CH), 119,09(CH), 120,53(CH), 120,64(CH), 129,21(CH), 129,57(CH ), 130,80(CH), 131,70(CH), 136,24(CH), 141,16(CH), 144,95(CH), 161,93(C–OH), 193,61(C=O), MS (m/z): 238 ( M+, 100,0 %), Anal. Berechnet. für C16H14O2 (238,29): C, 80,65 %; H, 5,92 %. Gefunden: C, 80,67 %; H, 5,90 %.

Die Chalkonverbindung 3 (1 g, 4,2 mmol), Ethylcyanoacetat (0,474 g, 4,2 mmol) und Ammoniumacetat (1,28 g, 16,8 mmol) in absolutem Ethanol (4 ml) wurden 90 Minuten lang bei 70 °C mit Mikrowellen bestrahlt . Nach dem Abkühlen wird der gebildete Niederschlag filtriert und aus Ethanol umkristallisiert, wobei gelbe Kristalle entstehen. Ausbeute (0,2 g, 16 %). Schmp. 290 °C. FT-IR (υmax, cm−1): 3174 (NH), 2217 (CN), 1637 (C=O), 1215 (ArC–OH). 1H-NMR (DMSO-d6, δ ppm): 2,40 (s, 3H, CH3), 6,61 (brs, 1H, H-5), 6,91 (dt, 1H, J = 7,2 Hz, H-5′), 6,98 ( d, 1H, J = 8,4 Hz, H-3′), 7,34–7,38 (m, 3H, H-3′′, 5′′, 4′), 7,60 (d, 2H, J = 8 Hz, H- 2'', 6'', 6′), 10,59 (brs,1H, HN), 12,40 (s, 1H, HO), 13C NMR (DMSO-d6):δ 21,3 (CH3), 107,28 (C-5) , 116,65 (C-1′), 119,09 (C-3), 119,34 (CN), 128,07 (C-3′), 128,26 (C-5′), 129,12 (C-6′), 129,34 (C-3 ", 5'', 4''), 129,88 (C-1''), 132,23 (C-2'', 6''), 133,28 (C-4''), 140,27 (C-6), 155,78 (C-4), 159,36 (C-2′), 161,48 (C-2), MS (m/z): 302 (M+, 100,0 %), Anal. Berechnet. für C19H14N2O2 (302,33): C, 75,48; H, 4,67; N, 9.27. Gefunden: C, 75,40; H, 4,50; N, 9.30 Uhr.

Eine Mischung aus Chalkon 3 (1 g, 4,2 mmol), Acetylaceton (0,42 g, 4,2 mmol) und NaOH (2 ml, 50 %) in absolutem Ethanol (6 ml) wurde 90 Minuten lang bei 25 °C mit Mikrowellen bestrahlt. Die Reaktionsmischung wurde in eiskaltes Wasser gegossen. Das resultierende beige Produkt wurde filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und mit einer Ethanol-Wasser-Mischung umkristallisiert. Ausbeute (0,2, 15 %). Schmp. 85 °C. FT-IR (υmax, cm−1): 3107 (C–H Ar), 1721 (C=O), 1625 (C=C). 1H-NMR (DMSO-d6, δ ppm): 1,94 (s, 3H, H3C), 2,22 (s, 3H, H3C), 2,84–3,11 (m, 2H, H-4), 3,62–3,72 (m, 1H, H-5), 4,24 (d, 1H, J = 19,2 Hz, H-6), 6,39 (s, 1H, H-2), 6,74 (t, 1H, J = 12 Hz, H-5′), 6,82 –6,87 (m, 2H, H-4′), 6,90 (d, 1H, J = 12,6 Hz, H-3′), 7,05–7,13 (m, 3H, H-3′′, 5′′, 6′ ), 7,23–7,30 (m, 2H, H-2'', 6''), 9,92 (s, 1H, OH), 13C NMR (DMSO-d6): δ 20,43 (CH3), 22,52 (CH3), 30,57 (C-4), 43,03 (C-5), 64,28 (C-6), 116,17 (C-3′), 119,10 (C-5′), 125,84 (C-1′), 127,21 (C-6′) ), 129,01 (C-2'', 6''), 130,74 (C-3'', 5''), 135,85 (C-4''), 139,01 (C-2), 155,20 (C-4'' ), 159,93 (C-1''), 179,71 (C-3), 191,60 (C-2''), 196,20 (C-1), 205,82 (CO). MS (m/z): 320 (M+, 45,0 %), Anal. Berechnet. für C21H20O3 (320,14): C, 78,73; H, 6,29. Gefunden: C, 78,70; H, 6.30 Uhr.

Zu einer gerührten Lösung von Chalkon 3 (1 g, 4,2 mmol) und Thioglykolsäure 9 (2,3 ml, 6,5 mmol) in Methanol (5 ml) wurde Piperidin (2 ml) tropfenweise hinzugefügt. Die Mischung wurde 90 Minuten lang mit Mikrowellen bei 70 °C bestrahlt. Gießen Sie die Reaktionsmischung nach Abschluss in saures Eiswasser. Es bildete sich ein hellgelber Niederschlag (0,2 g, 16 %). Schmp. 154 °C. FT-IR (υmax, cm−1): 3028 (C–H Ar), 1711 (C=O), 1601 (C=C). 1H-NMR (DMSO-d6, δ ppm): 2,29 (s, 3H, H3C), 3,72 (dd, 1H, J = 18 Hz, H-1A), 4,01 (dd, 1H, J = 18 Hz, H-1B ), 5,36 (t, 1H, J = 6,4 Hz, H-2X), 7,17 (d, 2H, J = 7,8 Hz, H-3′, 5′), 7,36 (d, 2H, J = 9,6 Hz, H -2′, 6′), 7,39 (d, 1H, J = 7,8 Hz, H-8), 7,47 (d, 1H, J = 8,4 Hz, H-6), 7,57 (dt, 1H, J = 8,4 Hz , H-7), 7,64 (dd, 1H, J = 8,4 Hz, H-9), 13C NMR (DMSO-d6): δ 20,65 (CH3), 42,72 (C-2), 51,18 (C-1), 116,34 (C-6), 117,84 (C-9a), 124,85 (C-3a), 125,13 (C-8), 126,60 (C-9), 129,28 (C-2′, 6′), 130,49 (C- 3′, 5′), 137,17 (C-7), 138,55 (C-1′), 147,09 (C-9b), 152,51 (C-5a), 156,03 (C-4). MS (m/z): 293 ((MH)+, 100,0 %), Anal. Berechnet. für C18H14O2S (294,07): C, 73,44; H, 4,79. Gefunden: C, 73,39; H, 4,77.

Das Chalkon 3 (1 g, 4,2 mmol) wurde in Methanol (10 ml) und Aceton (10 ml) suspendiert und dann bei 4 °C mit NaOH (10 %, 10 ml) und H2O2 (30 %, 10 ml) versetzt . Die Mischung wurde 18 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Es wurde auf kalte 80 ml 5 N HCl gegossen. Der gelbe Feststoff wurde filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Methanol kristallisiert, um die Verbindung mit guter Ausbeute (0,9 g, 85 %) zu ergeben. Schmp. 199 °C. FT-IR (υmax, cm−1): 3284 (OH), 3107 (C–H Ar), 1607 (C=O). 1H-NMR (DMSO-d6, δ ppm): 2,39 (s, 3H, CH3), 7,35 (d, J = 12,6 Hz, 2H, H-3', 5'), 7,43–7,47 (m, 1H, H- 7), 7,73–7,80 (m, 2H, H-8, 6), 8,10 (dd, J = 12,6 Hz, 1H, H-5), 8,18 (d, J = 12,6 Hz, 2H, H-2', H6'), 13C NMR (DMSO-d6): δ 21,02 (CH3), 118,36 (C-8), 121,28 (C-4a), 124,46 (C-7), 124,74 (C-5), 127,51 (C- 2', 6'), 128,58 (C-2), 129,11 (C-3', 5'), 133,57 (C-6), 139,04 (C-1'), 139,69 (C-4'), 145,37 ( C-3), 154,48 (C-8a), 173,02 (C-4). MS (m/z): 252 (M+, 100,0 %), Anal. Berechnet. für C16H12O3 (252,08): C, 76,18; H, 4,79. Gefunden: C, 76,21; H, 4,72.

Radikalfängeraktivität von DPPH (2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl). Die Fängeraktivität verschiedener heterozyklischer Verbindungen wurde mithilfe des freien Radikals DPPH (2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl) bestimmt. Gleiche Volumina einer 100 µM DPPH-Chemikalienlösung wurden in Methanol gemischt und zu unterschiedlichen Konzentrationen der Testverbindungen (0–200 µM/ml) in Methanol gegeben und gut gemischt. Die Reaktionsmischung wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur im Dunkeln inkubiert und anschließend bei 520 nm gemessen. Durch Auftragen des prozentualen DPPH⋅-Abfangs gegen die Konzentration erhielt man die Standardkurve und der prozentuale Abfang wurde anhand der folgenden Gleichung berechnet:

IC50 wurde aus einer Auftragung zwischen der Konzentration der Testverbindungen und dem %-Abfang ermittelt. Als Vergleichsstandard wurde Ascorbinsäure (Vitamin C) verwendet.

Die komplexe Docking-Molekülanalyse wurde mithilfe der Moe-Software57 um Bindungslängen in Å-Einheiten erweitert. Die Minimierungsenergien wurden dann zur Aufrechterhaltung der geometrischen Optimierung und systematischen Untersuchungen mit einem RMS-Gradienten von 0,01 Å implementiert. Menschliches Peroxiredoxin 5 (PDB-ID: 1HD2)58, auch Kristallstruktur von Klebsiella pneumoniae R204Q HpxO komplexiert mit FAD (PDBID: 3RP8)59 Die Genehmigung wird durch E-Konformation, Gesamtstatistik und bezogen auf Aminosäuren angegeben, die vom Bindungskompakt von umgeben sind das Protein60,61.

Die Topologieanalysen wurden mit dem Programm Crystal Explorer 17.548 durchgeführt.

Die Molekülgeometrie wurde ohne Einschränkungen direkt aus den experimentellen Ergebnissen der Röntgenbeugung übernommen. Dichtefunktionaltheorie einschließlich Beckes Drei-Parameter-Hybridfunktional unter Verwendung der LYP-Korrelationsfunktion (B3LYP) mit dem 6-31G(d, p)-Basissatz über die Berny-Methode35,36,62 wurden mit dem Gaußschen 09W-Programm34 durchgeführt. Für die optimierte Struktur Harmonische Schwingungsfrequenzen wurden auf dem gleichen theoretischen Niveau vorhergesagt und die resultierenden Frequenzen wurden für DFT63 auf 0,9663 skaliert. Die Überlagerung wurde mit Olex264 durchgeführt. Um die reaktiven Stellen für Flavon 12 zu untersuchen, wurde das molekulare elektrostatische Potential mit der B3LYP/6-31G(d, p)-Methode berechnet. In Dimethylsulfoxid (DMSO) wurden die chemischen Verschiebungen im 13C- und 1H-NMR mithilfe der eichinvarianten Atomorbitalmethode (GIAO) berechnet65,66,67. Die GIAO-Methode wird häufig zur Berechnung magnetischer Abschirmungstensoren verwendet. Dieser Ansatz ist bei gleicher Basissatzgröße häufig genauer, da er die Berechnung der absoluten chemischen Abschirmung aufgrund der elektronischen Umgebung einzelner Kerne ermöglicht. Basierend auf der berechneten absoluten chemischen Abschirmung von TMS wurden die chemischen Verschiebungen des 1H- und 13C-NMR in die TMS-Skala umgewandelt. Diese Werte betragen 31,88 bzw. 182,46 ppm für B3LYP/6–31+G(2d, p). Darüber hinaus wurden auch die Mullikan-Atomladungen von Flavanol 12 berechnet.

In diesen Studien zeigte das Chalkon unter Verwendung von Mikrowellenstrahlung eine höhere Aktivität gegenüber den aktiven Methylenverbindungen. Die meisten der hergestellten Verbindungen zeigten aufgrund ihrer Struktur und der Anwesenheit von mehr OH und C=O, was die Wirkung von Ascorbinsäure verstärkt, eine ausgezeichnete antioxidative Aktivität. Alle Verbindungen wurden durch verschiedene Proteine ​​angedockt, um die biologische Bewertung zu bestätigen, die die Aktivität von Verbindung 12 mit zwei Proteinen mit einer Bindungsenergieaffinität von –8,9 kcal/mol und –8,7 kcal/mol und einer Verkürzungsbindungslänge von 1,31 Å und 2,67 Å zeigte; bzw. welche mit experimentellen Ergebnissen vereinbar sind. Darüber hinaus wurden die synthetisierten heterozyklischen Verbindungen mithilfe des DFT-Basissatzes optimiert, um ihre physikalischen Deskriptoren zu bestimmen und ihre biologischen Ergebnisse zu bestätigen. Darüber hinaus korrelierte das Röntgenbild der Verbindung 12 anhand der Bindungslänge und -winkel mit den theoretischen Ergebnissen und der Hirsh-Feldanalyse und zeigte eine hervorragende Korrelation mit der FT-IR- und NMR-Analyse.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel enthalten.

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Die Autoren danken dem (NRC) National Research Center und der Ain Shams University.

Open-Access-Finanzierung durch die Science, Technology & Innovation Funding Authority (STDF) in Zusammenarbeit mit der Egyptian Knowledge Bank (EKB).

Chemieabteilung, Fakultät für Naturwissenschaften, Ain Shams University, Abbassia, PO 11566, Kairo, Ägypten

Mona A. Shalaby und Sameh A. Rizk

Abteilung für grüne Chemie, Nationales Forschungszentrum Dokki, Postfach 12622, Kairo, Ägypten

Asmaa M. Fahim

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MAS: Konzeptualisierung, Schreiben – Überprüfung und Bearbeitung, Visualisierung, Projektverwaltung; AMF: Software, Validierung, formale Analyse, Ressourcen, Datenkuration, Software, formale Analyse, Untersuchung, Ressourcen, Schreiben – Originalentwurf und Überprüfung, Überwachung; SAR: Datenkuratierung, Schreiben – Überprüfung und Bearbeitung, Visualisierung, Methodik und Überwachung.

Korrespondenz mit Asmaa M. Fahim.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Shalaby, MA, Fahim, AM & Rizk, SA Mikrowellenunterstützte Synthese, antioxidative Aktivität, Docking-Simulation und DFT-Analyse verschiedener heterozyklischer Verbindungen. Sci Rep 13, 4999 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-31995-w

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Eingegangen: 21. Januar 2023

Angenommen: 21. März 2023

Veröffentlicht: 27. März 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-31995-w

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Zeitschrift der Iranian Chemical Society (2023)

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